Kyle O´Reilly, el luchador de British Columbia, Canada, ha tenido el que seguramente sea su mejor año en el mundo independiente en este 2014, habiendo sido campeón individual de PWG, hasta diciembre después de ganar el título en mayo y siendo campeón por parejas de Ring of Honor junto a Bobby Fish y habiendo ganado el torneo Super Junior Tag Tournament de NJPW.

Kyle O´Reilly comenzó el año en PWG perdiendo en un fatal four way por el number 1 contender al título, combate que ganaría Drake Younger, después en marzo derrotaría a Johnny Gargano en un combate que duraría casi 30 minutos y en mayo llegaría la gran sorpresa cuando venció a Adam Cole en un combate de sumisión o knockout para proclamarse campeón de PWG. Su primera defensa con éxito sería ante Chris Hero, O´Reilly participó en el BOLA 2014 sin poner en juego el título retirandose en cuartos de final despues de vencer a Zack Sabre Jr. y ser atacado brutalmente por Roderick Strong. O´Reilly defendió el título ante Strong en Untitled II y en el último show del año ganó a Ricochet, pero Strong solicitó un combate por el título justo después de la defensa de O´Reilly y lo derrotó para proclamarse nuevo campeón en un Guerrilla Warfare Match.

Kyle O´Reilly junto a Bobby Fish conquistaron los títulos de parejas de Ring of Honor, en mayo, tras haberlo perdido en marzo ante The Young Bucks, ante los mismos rivales. reDRagon retuvieron los títulos todo el año venciendo a equipos como The Briscoes, The Decade, The Young Bucks, o The Addiction. Además ganaron el Tag Wars 2014 después de vencer en la final a  ACH & Matt Sydal, The Addiction (Christopher Daniels & Frankie Kazarian) & The Briscoes (Jay Briscoe & Mark Briscoe). En el último show del año «Final Battle» retuvieron los títulos ante Time Splitter (Kushida & Alex Shelley)